Wenn Sie sich in die Altstadt begeben, sollten Sie zunächst die Haupteinrichtung der Tallinner Weinbar-Szene aufsuchen, den Weinkeller Gloria. Es handelt sich um eine Gaststätte mit viel Prestige, und das zurecht, denn das darüber befindliche Restaurant erinnert an vergangene Zeiten, und der Weinkeller nimmt Sie mit auf eine Zeitreise in eine Epoche, als Männer noch Gentlemen und Frauen Ladies waren. Nehmen Sie am Kamin Platz oder aber in einer der vielen Grotten. Der Weinkeller Gloria lässt die gute alte Zeit von vor 100 Jahren auferstehen, und das mit einer dazu passenden Weinauswahl.
Wenn Sie zur Rataskaevu Str. gleich beim märchenhaften Ratshausplatz kommen, sollten Sie Ausschau halten nach der „Osteria del Gallo Nero“, die schnell übersehen werden kann, aber ihrem italienischen Namen gerecht wird. Es handelt sich um eine kleine Bar, die Wein und einfache Speisen in einer sehr italienischen Atmosphäre bietet. Aus den Lautsprechern dröhnt zumeist Italo-Pop, und die Auswahl an Snacks reicht vom Prosciutto zu exquisiten Käsesorten und mariniertem Gemüse. Der kleine Raum ist zumeist so warm, dass man sich wie in einer heißen Sommernacht in der Toskana vorkommt, denn die Betreiber möchten, dass Sie sich wie zu Hause fühlen, und zwar deren Zuhause, um genau zu sein.
Von der Rataskaevu Str. ist es nur ein Katzensprung zur Lai Str., wo Sie Ihre Entdeckungstour durch die Tallinner Weinkultur fortsetzen können. Gleich um die Ecke werden Sie einen einfachen, aber raffinierten Ort finden, der einen überaus passenden Namen trägt: „Wine Not?“. Der junge Weinfan Carlos ist stolz darauf, das Beste, das sein Heimatland zu bieten hat, anbieten zu können. Es mag für Sie überraschend sein, aber portugiesischer Wein ist nicht nur vhino verde; es gibt viel mehr zu entdecken. Carlos lässt es sich nicht nehmen, Ihnen einen langen (aber interessanten!) Vortrag über die Vorzüge des portugiesischen Weines zu geben. Und dank einer genialen Erfindung namens Coravin, können Sie jeder Flasche eine Probe entnehmen, ohne die Qualität des Weines zu ruinieren.
Wenn Sie es noch internationaler wünschen, sollten Sie einige hundert Meter die Lai Str. entlanggehen, zu „Pan y Vino“, das vom Peruaner Tony betrieben wird. An jedem Abend können Sie hier auf Einheimische und Touristen treffen, die sich nicht darum sorgen müssen, dass Sie am nächsten Morgen früh raus müssen.