На холме Тоомпеа уже с XI века существовало укрепленное городище, а вокруг современной Ратушной площади было поселение и торг обнесенные оградой. Неподалеку находилось два торговых двора: скандинавский и русский.
С приходом крестоносцев в 1219-м году, на холме Тоомпеа возводится замок и Домский собор. Первая крепостная стена вокруг Верхнего города начала строиться в 1229-м году. В Нижнем городе первая стена появляется 1265-м году по настоянию королевы Маргариты. Дошедшая до нашего времени крепостная стена относится к XIV веку. В это время сложился город, состоявший из двух самостоятельных частей, – Тоомпеа (Домберга – Верхний город), столицы Эстляндского герцогства, и Нижнего города, ганзейского Ревеля.
Наиболее значительным периодом в развитии архитектуры Таллинна были XIII-XVI-й века. Таллиннская готика сформировалась под влиянием архитектуры острова Готланд, Нижне-Рейнских земель, Вестфалии, а в дальнейшем архитектуры городов Ганзейского союза и Тевтонского ордена. Своеобразие этому стилю придавал известняк, местный строительный материал.
К XIV веку Таллиннский замок превращается в одну из самых мощных крепостей Ливонского ордена. Планировка замка, строгость и простота его архитектуры послужили образцом для других крепостных сооружений региона. Перестройки избежали только западная и северная наружные стены, а также три башни, в том числе один из символов Эстонии – Длинный Германн.
В XV веке (период поздней готики) в городе появились Ратуша, здания гильдий, монастырские постройки и жилые дома. Это вытянутые вверх фасады с высокими щипцами. Среди различных в плане зданий преобладали дома с двумя помещениями – диеле и дорнсе. Диеле – просторное, высотой в два этажа помещение с очагом у задней стены служило, в основном, торговой конторой, мастерской. За ним располагалось дорнсе, жилое помещение с калориферным обогревом. Верхние этажи, подвалы и чердаки использовались под склады.
Такие жилые дома в их первоначальном виде сохранились на улице Pikk (группа «Три сестры», Pikk 71), на улице Lai («Три брата», Lai 38, 40, 42) и на Старом рынке («Отец и сын», Kuninga 1).
Старый город Таллинна был внесен в список исторического и культурного наследия ЮНЕСКО как хорошо сохранившийся средневековый город. Он является уникальным не только для региона Балтийского моря, но и для всей Европы.
Образцы готической архитектуры в Талинне:
- Ратуша (XV век), Raekoja 1.
- Домской собор (XV век), Toom-Kooli 6.
- Церковь Святого Николая (Нигулисте)(1420), Niguliste 3.
- Церковь Святого Олафа (Олевисте)( XV век), Pikk 65 / Lai 50.
- Церковь Святого Духа (XV век), Pühavaimu 2.
- Здание Большой гильдии(1417), Pikk 17.
- Здание гильдии Св. Олафа (1422), Pikk 24.
- Комплекс зданий доминиканского монастыря Св. Екатерины (XIV- XV век), Vene 12/14.
- Здание Новой богадельни (XVI век), Rüütli 7/9.
- Конная мельница (XIV-XVIII века), Lai 47.
- Развалины монастыря Святой Бригитты (1417), Merivälja tee 18.