Toompea nõlval asus juba 11. sajandil kindlustatud linnus ning praeguse Raekoja platsi ümbruses olid asula ja taraga piiratud turg. Läheduses asusid kaks kaubahoovi – skandinaavia ja vene turg.
Kui ristisõdijad 1219. aastal saabusid, rajati Toompeale loss ja toomkirik. Esimese kindlusemüüri ehitamist Toompea ümber alustati 1229. aastal. All-linnas rajati esimene kindlusemüür 1265. aastal kuninganna Margareeta soovil. Tänapäevani säilinud kindlusemüür pärineb 14. sajandist. Sel ajal moodustus linn, mis koosnes kahest eraldiseisvast osast – Eesti hertsogiriigi pealinn Toompea (Domberg ehk ülalinn) ja hansalinn Revali all-linn.
Kõige olulisem periood Tallinna arhitektuuri arengus oli 13.–16. sajand. Tallinna gooti arhitektuuri mõjutasid Gotlandi saare, Alam-Reinimaa, Westfaleni ning hiljem hansalinnade ja Saksa ordu arhitektuur. Omapära lisas kohalik ehitusmaterjal – paekivi.
14. sajandiks oli Tallinna lossist saanud Liivi ordu üks võimsamaid kindlusi. Lossi planeering, selle arhitektuuriline rangus ja lihtsus olid eeskujuks piirkonna teistele kaitserajatistele. Hilisemast ümberehitusest pääsesid üksnes lääne- ja põhjapoolne välismüür, samuti kolm torni, nende seas üks Eesti sümboleid – Pikk Hermann.
15. sajandil (hilisgootika ajajärgul) kerkisid linna raekoda, gildihoone, kloostrihooned ja elumajad. Omased on kõrgustesse venitatud fassaadid kõrgete vintskappidega. Eri planeeringute hulgas oli ülekaalus kahe ruumi, diele ja dornse’ga maja. Diele – avar kahe korruse kõrgune hoone koldega tagaseinas; seda kasutati eelkõige kontori või töökojana. Selle taga asus kalorifeerküttega eluruum – dornse. Ülakorrused, keldrid ja pööningud olid kasutusel laoruumidena.
Sellised majad kerkisid esmalt Pikale tänavale (Kolm Õde, Pikk 71), Laiale tänavale (Kolm Venda, Lai 38, 40, 42) ning Vanale turule (Isa ja Poeg, Kuninga 1).
Tallinna vanalinn on kantud UNESCO maailmapärandi nimekirja kui hästi säilinud keskaegne linn. Tegemist ei ole mitte üksnes Läänemere, vaid kogu Euroopa mõistes ainulaadse linnaga.
Gooti arhitektuuri näited Tallinnas:
- Raekoda (15. saj), Raekoja 1.
- Toomkirik (15. saj), Toom-Kooli 6.
- Püha Nikolause ehk Niguliste muuseum (1420), Niguliste 3.
- Püha Olavi ehk Oleviste kirik (15. saj), Pikk 65 / Lai 50.
- Pühavaimu kirik (15. saj), Pühavaimu 2.
- Suurgildi hoone (1417), Pikk 17.
- Püha Olavi gildi hoone (1422), Pikk 24.
- Dominiiklaste püha Katariina kloostri hooned (14.–15. saj), Vene 12/14.
- Uus seek (16. saj), Rüütli 7/9.
- Hobuveski (14.–18. saj), Lai 47.
- Püha Birgitta kloostri raveliinid (1417), Merivälja tee 18.