Tallinnan sydämessä sijaitseva vanhakaupunki avaa vierailijoille koko kaupungin historian.
Tallinnan vanhakaupunki on Euroopan parhaiten säilyneitä keskiaikaisia kaupunkeja, minkä vuoksi se on ollut vuodesta 1997 Unescon maailmanperintökohde. Vanhankaupungin keskiaikaiset rakennukset ja katuverkko ovat suurelta osin peräisin 1200–1500-luvuilta, jolloin Tallinna (eli Reval, kuten sitä silloin kutsuttiin) oli Hansaliiton kukoistava jäsen.
Keskiaikaisen perinnön lisäksi vanhassakaupungissa on nähtävyyksiä myös uudemmilta ajoilta, joten alue on ikään kuin kaupungin kronikka, johon on tallennettu Tallinnan tarina kautta aikojen.
Vanhassakaupungissa on useita Tallinnan ja Viron historiaa esitteleviä museoita, joihin voi eksyä tuntikausiksi. Tallinnalaisen kaupunkielämän museo (Tallinna Linnaelumuuseum) esittelee kiehtovalla pysyväisnäyttelyllään keskiaikaisten tallinnalaisten arkea ja tapoja. Harvinaista keskiaikaista taidetta voi ihailla Nigulisten museossa, jossa kannattaa käydä myös tornissa. Upea Suurkillan talo on yksi Viron historiallisen museon (Eesti Ajaloomuuseum) rakennuksista. Vanhankaupungin sydämessä Raatihuoneentorilla sijaitsee Euroopan vanhin yhtäjaksoisesti samoissa tiloissa toiminut apteekki – Raeapteek, jonka pieni museo-osasto esittelee keskiaikaisia lääkkeitä ja hoitotapoja.
Hieman uudempaan historiaan voi tutustua Kiek in de Kökin linnoitusmuseossa, joka koostuu neljästä puolustustornista ja kiehtovista 1600-luvulla rakennetuista maanalaisista bastionikäytävistä. 1900-luvun pimeimpiä ajanjaksoja esittelevät Toompean juurella sijaitseva miehitysmuseo Vabamu ja Pikk-kadun varrella sijaitsevat entiset KGB:n vankisellit, jotka ovat avoinna vierailijoille.
Tallinnassa on myös runsaasti kirkkoja, ja suuri osa kaupungin 20 kirkosta sijaitsee vanhassakaupungissa. Elämyksiä tarjoavat näkymät mahtavan Olevisten kirkon tornista ja vasta saneeratun Nigulisten kirkon tornista, jonne pääsee nyt mukavasti hissillä. Vaikka 1300-luvulla rakennettu Pyhän Hengen kirkko onkin Tallinnan pienin keskiaikainen kirkko, se on silti erikoinen julkisivua koristavan kauniin keskiaikaisen kellon ansiosta.
Valtiovallan linnakkeessa Toompealla sijaitsee Viron evankelis-luterilaisen kirkon pääkirkko – Tallinnan tuomiokirkko. Kirkkoa ruvettiin rakentamaan jo 1200-luvulla, ja sen pitkästä historiasta kertovat myös kirkon seinien kauniit puiset hautajaisvaakunat, jotka kuuluivat Vironmaan aatelissuvuille. Myös tuomiokirkossa kannattaa, jos mahdollista, käydä tornissa ihailemassa upeita näkymiä sekä Toompealle että alakaupungille. Toompealla sijaitsee myös venäläinen ortodoksinen Aleksanteri Nevskin katedraali, joka on kaunis sisältä ja ulkoa. Vaikka kirkko sijaitseekin vanhassakaupungissa, se on alueen uusimpia rakennuksia, sillä se valmistui vasta vuonna 1900.
Kuten ydinkeskustasta odottaakin, vanhakaupunki on täynnä ruokapaikkoja, joista löytyy jotakin jokaiseen makuun.
Jos kaipaa keskiajan tunnelmaa, kannattaa lähteä Olde Hansa -ravintolaan, joka tarjoilee keskiaikaisia ruokia aikakauden ilmapiirissä – ravintola sijaitsee näet keskiaikaisessa kaupparakennuksessa. Jos kevyt ateria riittää, kannattaa piipahtaa Kolmas Draakon (Kolmas lohikäärme) -nimisessä keskiaikaisessa kapakassa, jossa voi nauttia uunituoreita piirakoita ja herkullista keittoa.
Yksi Tallinnan kauneimmista kahviloista sijaitsee vanhankaupungin sydämessä, ja sen nimi on Maiasmokk (Herkkusuu). Makeiden herkkujen lisäksi kahvilavieraita kestitään kauniilla sisustuksella. Vuonna 1864 perustettu Maiasmokk on myös Tallinnan vanhin yhtäjaksoisesti toimiva kahvila.
Edellä mainittujen lisäksi vanhassakaupungissa toimii kymmeniä muitakin erinomaisia ravintoloita. Jos suunnittelee matkaa Tallinnaan, kannattaa tutustua Michelin-oppaaseen, josta löytyy useita hyviä vanhankaupungin ravintoloita.
Kaikkea ei voi nähdä ja oppia vain kuljeskelemalla uteliaana katuja pitkin. Voit oppia paljon Tallinnan historiasta lukuisilla kaupunkikierroksilla. Kuten monissa muissakin eurooppalaisissa kaupungeissa, niitä tarjotaan Tallinnassa monilla eri kielillä ja eri teemoilla, henkilökohtaisista opastetuista kävelykierroksista hauskoihin ilmaisiin kierroksiin.
Mutta jos haluat tuntea itsesi aikamatkustajaksi, osallistu virtuaaliselle aikamatkalle ”VR Tallinna 1939/44”. Kahdesta erillisestä osasta koostuva virtuaalielämys vie sinut ajassa takaisin toisen maailmansodan aattoon ja sodan loppuvaiheeseen. Nykyisen virtuaalitodellisuusteknologian ansiosta näet, miltä Tallinna näytti viime vuosisadan alkupuoliskolla, ja kuulet, miten maailman tapahtumat vaikuttivat Viroon.