Tallinna südames asuv vanalinn avab külastajaile terve linna ajaloo.
Tallinna vanalinn on üks paremini säilinud keskaegseid vanalinnu kogu Euroopas, mistõttu on see alates 1997. aastast kantud ka UNESCO maailmapärandi nimistusse. Vanalinna keskaegsed hooned ja tänavavõrgustik pärinevad suuresti 13.–16. sajandist, kui Tallinn (või toonase nimega Reval) oli Hansa kaubaliidu jõudsalt arenev liige.
Lisaks keskaegsele pärandile leiab vanalinnast ka hilisemate aegadega seotud paiku, mis teeb piirkonna justkui linna kroonikaks, kuhu on talletatud Tallinna lugu läbi aegade.
Vanalinnas on kodu leidnud mitmed Tallinna ja Eesti ajalugu tutvustavad muuseumid, kuhu võid ennast tundideks ära kaotada. Tallinna Linnaelumuuseum tutvustab põneva püsinäitusega keskaegsete tallinlaste eluolu ja tavasid. Haruldast keskaegset kunsti saab imetleda Niguliste muuseumis, kus tasub kindlasti ka torni külastada. Uhke Suurgildi hoone on üks Eesti Ajaloomuuseumi majadest. Vanalinna südames, Raekoja platsil asub Euroopa vanim järjepidevalt tegutsev apteek – Raeapteek, kus on ka väike muuseumiosa, mis tutvustab keskaegseid ravimeid ja ravimeetodeid.
Veidi hilisema perioodi ajalugu avab Kiek in de Köki kindlustustemuuseum, mis koosneb neljast kaitsetornist ning põnevatest 17. sajandil rajatud maa-alustest bastionikäikudest. 20. sajandi kõige süngemaid perioode tutvustavad Vabamu okupatsioonide muuseum Toompea jalamil ning külastajatele avatud endised KGB vangikongid Pikal tänaval.
Tallinn on rikas ka kirikute poolest, suur osa Tallinna 20 kirikust paikneb just vanalinnas. Elamuslikud on vaated nii võimsa Oleviste kiriku tornist kui ka vastrenoveeritud Niguliste kiriku tornist, kuhu pääseb nüüd mugavalt liftiga. 14. sajandist pärinev Püha Vaimu kirik on küll väikseim keskaegne kirik Tallinnas, kuid on sellegipoolest eriline tänu väliskülge ehtivale kaunile keskaegsele kellale.
Riigi võimu kantsis Toompeal asub Eesti luterliku koguduse peakirik – Tallinna Piiskoplik Toomkirik. Kirikut asuti ehitama juba 13. sajandil, selle pikka ajalugu tõendavad ka kirikuseintele paigutatud kaunid puidust vappepitaafid, mis kuulusid Eestimaa aadliperekondadele. Ka Toomkirikus tasub võimalusel torni külastada, et imetleda suurepärast vaadet nii Toompeale kui ka vanalinna all-linnale. Toompeal asub ka vene õigeusu kirik Aleksander Nevski katedraal, mis on kaunis nii seest kui ka väljast. Kuigi kirik asub vanalinnas, on tegu piirkonna ühe noorima hoonega, mis ehitati alles 20. sajandi alguses.
Nagu linnasüdamele kohane, asub vanalinnas arvukalt söögikohti ja siin leidub midagi igale maitsele.
Kes on keskaegsest õhutikust inspireeritud, peaks seadma sammud restorani Olde Hansa, mis pakub keskaegseid roogasid ajastutruus õhustikus – nimelt tegutseb restoran keskaegses kauplemishoones. Kui piisab vaid kergest einest, siis tasub põigata sisse keskaegsesse kõrtsi nimega Kolmas Draakon, kus pakutakse värskeid pirukaid ja maitsvat suppi.
Tallinna üks kauneimaid kohvikuid asub vanalinna südames ning kannab nime Maiasmokk. Siin kostitatakse külastajaid maitsvatele maiustele lisaks ka kauni interjööriga. 1864. aastal asutatud Maiasmokk on ühtlasi Tallinna vanim järjepidevalt tegutsev kohvik.
Lisaks ülalmainituile tegutseb vanalinnas veel mitukümmend suurepärast restorani. Tallinna külastust ette valmistades tasub heita pilk Michelin Guide’i soovitustele, kust leiab mitu head vanalinna restorani.
Vaid uudishimulikult ringi uidates ei ole võimalik kõike näha ja teada saada. Tallinna ajaloost saab palju teada linnas toimuvatel arvukatel ekskursioonidel. Nagu paljudes teistes Euroopa linnades, pakutakse neid Tallinnaski laias valikus erinevates keeltes ja erinevatel teemadel, alates personaalsetest giidiga jalutuskäikudest kuni lõbusate tasuta ekskursioonideni.
Kui aga tahad ennast ajarändurina tunda, võta osa virtuaalsest ajarännakust „VR Tallinn 1939/44“. Kahest eraldiseisvast osast koosnev virtuaalelamus viib su ajas tagasi II maailmasõja eelsesse aega ning ka selle lõpuperioodi. Tänu tänapäevasele VR-tehnoloogiale näed, milline nägi Tallinn välja möödunud sajandi esimeses pooles ning kuuled, kuidas maailmasündmused meie riiki mõjutasid.